Θα πρότεινα το Qt. Έχει πολύ καλό documentation και νομίζω είναι πιο απλό να γράψεις σε αυτό μια εφαρμογή, τουλάχιστον αυτό έχω συμπεράνει και από συζητήσεις με άλλους.
Ένα tutorial για αρχή (ή για μέση):
zetcode.com/tutorials/pyqt4/dragdrop/
Στο input υπήρξε ένα (πολύ μεγάλο) regression στην Python 3.0 το οποίο σχεδόν εξαλήφθηκε με Python 3.1 παρόλα αυτά στη σειρά 2.x είναι ακόμα ελαφρά καλύτερα τα πράγματα αν δεν κάνω λάθος. Επειδή υπάρχει η επιλογή είτε για gtk είτε για qt, συμπαιραίνω πως θα χρησιμοποιηθεί Python 2.x. Το ποια έκδοση καλό θα ήταν να κοιταχθεί από τα μηχανήματα στα οποία θα δουλέψει. Με 2.5 είσαι σχετικά σίγουρος (πχ Debian τώρα έχει 2.5.5), με 2.6 έχεις πιο "πολλές" δυνατότητες αλλά αν χρειαστεί να τρέξει σε Python 2.5 ίσως θα είναι PITA.
Σε .net υπάρχει και η IronPython.