Δεν υπάρχει κάτι πιο «βαθύ» από το if, το while,το tuple κ.λ.π. στον προγραματισμό.
Οτιδήποτε βλέπεις είναι ατελείωτες loopες και αποφάσεις αν αυτό κάνε εκείνο.
Πέραν αυτού το βάθος, όπως το εννοείς εσύ, είναι δύσκολο να προσδιοριστεί γιατί είναι κάτι που εξαρτάται αποκλειστικά από το εκάστοτε έργο.
Σε βάθος μπορείς να εντρυφήσεις σε ότι έχει να κάνει με τα «περιφερειακά» του προγραμματισμού.
Πως δουλεύυν και αλληλεπιδρούν με το πρόγγραμμα οι web servers, οι databases, ο πυρήνας του λειτουργικού, ο υπολογιστής, τα περιφερειακά του υπολογιστή κ.λ.π. κ.λ.π.
Εκεί μπορείς να μπείς σε βάθος...αμέτρητο
Εν προκειμένω, για αυτό που θέλεις εσύ να ασχοληθείς.
Μάθε HTML, Javascript, CSS και όπως αναφέρθηκε ήδη καλό (αλλά όχι απαραίτητο) θα ήταν να μάθεις και κάποιο framework (π.χ. Django)
Θα σε βοηθούσε πολύ στο αντικείμενό σου και το να μάθεις τα βασικά - τουλάχιστον - στησίματος ενός web server και μιας database.
Για να το κάνεις αυτό θα πρέπει να φτιάξεις ένα project. Όσο απλό κι αν σου φανεί στην αρχή να είσαι σίγουρος οτι όσο το εξελίσσεις τόσο θα μπαίνεις και πιο πολύ στα μυστικά του προγραμματισνμύ.
Εκεί θα μπορύσε να σε βοηθήσει κάποιο βιβλίο. Βρες ένα που να σου δείχνει βήμα βήμα πως υλοποιείς κάποιο καλό project.
Μια εφαρμογή που στέλνει mails, ένα e-shop, upload - download - διάβασμα αρχείων είναι κάποιες καλές ιδέες για να ξεκινήσεις.