Μετά από κάποια test που έκανα, για να δουλέψει σωστά ο κώδικας χρειάζεται κάποιες μικροαλλαγές.
import smtplib
import string
SUBJECT = "Test email from Python"
TO = "mike@mydomain.com"
FROM = "python@domain.com"
text = "test in python"
BODY = string.join((
"From: %s" % FROM,
"To: %s" % TO,
"Subject: %s" % SUBJECT ,
"",
text
), "\r\n")
server = smtplib.SMTP('smtp.domain.com')
server.ehlo()
server.starttls()
server.ehlo()
server.login('username@domain.com', 'password')
server.sendmail(FROM, [TO], BODY)
server.quit()